Friday, July 30, 2010
   
Text Size

Alcani, alchine, alcadiene, arene

Proprietăţi fizice

În funcţie de masa lor molară, alcanii sunt gazoşi, lichizi sau solizi.
Datorită diferenţei mici de electronegativitate dintre atomii de carbon şi hidrogen, alcanii conţin numai legături covalente nepolare. De aceea între moleculele alcanilor se exercită forţe de atracţie van der Waals.
 Cu cât molecula este mai mare cu atât energia necesară pentru ruperea forţelor intermoleculare trebuie să fie mai mare, iar punctele de fierbere corespunzătoare vor creşte.

ALCANI           C1-C4          C5- C17     C18, C19,….       
Stare de agregare ( 25º C)          GAZE        LICHIDE        SOLIDE       
Puncte de fierbere        Cresc cu creşterea masei molare       
Densităţi
( ρalcani < 1     Cresc cu creşterea masei molare    

Dintre izomerii de catenă ai unui alcan, cel cu catenă normală are punctul de fierbere cel mai ridicat, iar izoalcanul cel mai ramificat are punctul de fierbere cel mai scăzut.

Utilizări

Metanul, componentul principal al gazului metan, se foloseşte drept combustibil sau , în industrie, la obţinerea unor compuşi cu importanţă practică deosebită. Deoarece metanul este inodor, pentru depistarea scăpărilor de gaze din conducte se adaugă compuşi cu sulf, urât mirositori.

Acţiune fiziologică

Alcanii sunt substanţe nepolare, deci insolubile în apă, dar care dizolvă alte substanţe organice nepolare, cum sunt grăsimile solide şi lichide. De aceea inhalarea vaporilor de benzină afectează plămânii ca urmare a dizolvării grăsimilor din membranele celulare.
Grăsimile lichide menţin umiditatea pielii corpului uman, iar contactul prelungit dintre alcanii lichizi şi piele are ca efect dizolvarea grăsimilor, producând inflamări sau chiar arsuri grave.
Alcanii solizi au aplicaţii în farmacie la obţinerea unor preparate pentru protejarea pielii. Astfel, parafina solidă şi vaselina, constituite majoritar din alcani solizi, sunt utilizate la obţinerea cremelor.

ALCHINE

Proprietăţi fizice

Starea de agregare a alchenelor poate fi gazoasă, lichidă sau solida în funcţie de masa lor molară.
Punctele de fierbere ale alchenelor cresc, în general, cu creşterea masei molare şi sunt comparabile cu ale alcanilor corespunzători.

Alchenele sunt insolubile în apă, dar se dizolvă în solvenţi organici.
 
ALCAN    p.f. ( ºC )    ALCHENĂ    p.f. ( ºC )       
C2H6    - 88,6    C2H4    - 103,9       
C3H8    - 42,2    C3H6    - 47,7       
n- C4H10    - 0,5    CH2=CH-CH2-CH3    - 6,5    

Utilizări

Etena şi propena sunt compuşi organici produşi în cea mai mare cantitate pe plan mondial.

    polimerizare       
    ─ CH2    ─(CH2)n ─ CH2 ─    polietilenă
    
     + H2O
    CH3CH2OH     OX..    CH3CHO   OX..    CH3COOH    
                                                                                                                          polimerizare
CH2=CH2             +Cl2          ClCH2CH2Cl    -HCl    CH2=CH─Cl    PVC


    +Cl2
            HOCH2CH2Cl
        +H2O

    +HCl    CH3CH2Cl

Acţiunea biologică a alchenelor

Etena este produsă de plante şi stimulează coacerea fructelor, încolţirea seminţelor şi maturizarea florilor.
În emanaţia urât mirositoare a sconcsului apar doi derivaţi ai trans-2-butenei ce conţin grupe mercaptanice (─ SH)  sau de disulfură (─S─S─)
Feromonii insectelor sunt compuşi organici produşi de insecte în scopul comunicării între ele. Numeroşi feromoni sunt derivaţi ai olefinelor.

ALCADIENE

Proprietăţi fizice

           butadienă               izopren
Stare de agregare: gaz ( p.f.= -4,7ºC)       lichid ( p.f.= 34ºC)
au miros pătrunzător, caracteristic
sunt compuşi insolubili în apă, dar solubili în solvenţi organici
termenii inferiori sunt inflamabili

Utilizări
Butadiena reprezintă diena care se fabrică în cantitatea cea mai mare la nivel industrial, constituind materia primă pentru o gamă largă de produşi.
Izoprenul fabricat industrial este folosit în principal pentru obţinerea cauciucului sintetic. Se utilizează şi în sinteza unor produşi odoranţi şi farmaceutici.

    Cl2                           1. NaOH
    CH2─CH=CH─CH2                   CH2 ─CH2─CH2─CH2
                   2.H2    -H2O
                                             Cl               Cl                OH                        OH
    
C4H8             Cl2             CH2=CH─CH─CH2    NaOH, EtOH       CH2=CH─C=CH2  polimerizare    Neopren
-HCl
                                                      Cl    Cl    Cl

                     polimerizare   polibutadienă

    copolimerizare    cauciuc sintetic
   
ARENE

Proprietăţi fizice

Arenele mononucleare sunt lichide, cele polinucleare sunt solide. Sunt insolubile în apă, dar solubile în diferiţi solvenţi organici. Au miros particular, aromatic, fapt care le-a atras denumirea de hidrocarburi aromatice. Au o densitate mai mare decât a celorlalte hidrocarburi, dar în toate cazurile mai mică decât a apei.
   Benzenul are p.t. = +6ºC ; p.f. = 80ºC.
   Toluenul are p.t. = - 95ºC ; p.f. =110ºC
  Benzenul se evaporă uşor, vaporii fiind toxici şi inflamabili.
  Naftalina are proprietatea de a sublima.


Utilizări

    Benzenul este hidrocarbura aromatică care se fabrică în cantitatea cea mai mare pe plan mondial datorită numeroaselor sale aplicaţii ( obţinere de fibre sintetice, cauciuc sintetic, mase plastice).

                             CAUCIUC SINTETIC
    POLISTIREN
 
    STIREN
BUTADIENĂ
 
                   ANHIDRIDĂ        CICLOHEXAN    FIBRE RELON
    MALEIC          C6H6    

    MONOCLORBENZEN    DDT
                    p- BENZOCHINONĂ

                                                           ACIZI ALCHIL- BENZOSULFONICI

HIDROCHINONĂ

    DETERGENŢI                                                                          TEHNICĂ FOTOGRAFICĂ

Acţiune fiziologică

Benzenul şi unele hidrocarburi aromatice policiclice sunt substanţe cancerigene.  Hidrocarburile aromatice polinucleare cu nuclee condensate aplicate în cantităţi mici pe piele provoacă aproximativ o lună cancer. Majoritatea acestora se găsesc în gazele de combustie de motoarelor, în fumul de ţigară. Cancerul la plămâni, în cazul fumătorilor sau a celor care locuiesc în zonele urbane aglomerate, se datorează inhalării acestor compuşi.